Ses peintures sont généralement constituées d’une ville, propre et inanimée, ainsi que de paysages géométriques.
Il est considéré comme l’un des fondateurs du mouvement international photoréaliste des années 1960, avec des peintres tels que Ralph Goings, Chuck Close et Duane Hanson.
À un âge précoce, Estes déménage à Chicago avec sa famille, où il étudie les Beaux-Arts à l’Art Institute de Chicago.
Il étudie les œuvres de peintres réalistes tels que Edgar Degas, Edward Hopper et Thomas Eakins qui sont fortement représentés dans la collection de l’Art Institute.
Après avoir terminé son cours, Estes déménage à New York et, au cours des 10 années suivantes, travaille comme graphiste pour différents éditeurs de magazines et agences de publicité à New York et en Espagne. Au cours de cette période, il peint dans ses temps libres. Il habite en Espagne depuis 1962 et, en 1966, il est financièrement en mesure de quitter son emploi de jour.
Estes reste fidèle aux photos : quand ses tableaux incluent des autocollants, des enseignes et des vitrines, ils sont toujours représentés à l’envers, à cause de la réflexion propre à l’appareil argentique.
Ses œuvres incluent rarement des ordures ou de la neige autour des bâtiments, parce qu’il croit que ces détails détournent l’attention qu’il faut attribuer aux bâtiments eux-mêmes. La scène se déroule toujours en journée, jamais la nuit. Dans son œuvre, Estes s’efforce de créer une sensation en 3 dimensions sur une toile en deux dimensions.
Son œuvre a été qualifiée par plusieurs différents termes, dont le plus commun est « superréalisme. »
La plupart des peintures d’Estes du début des années 1960 présentent des citadins engagés dans des activités de tous les jours.
À partir d’environ 1967, il commence à peindre des vitrines et des bâtiments avec des fenêtres en verre et, surtout, les images reflétées sur ces fenêtres.
Les peintures d’Estes sont basées sur des photographies en couleur qu’il prend, qui emprisonnent la nature évanescente des réflexions (constamment changeantes selon l’éclairage et le temps de la journée).
Les peintures d’Estes sont fondées sur plusieurs photos d’un même objet.
Il évite d’utiliser les repères les plus célèbres de New York.
Ses tableaux présentent des détails fins qui sont invisibles à l’œil nu et donnent par conséquent une profondeur et une intensité que seule la transformation artistique peut atteindre. Malgré que certaines modifications doivent être opérées pour des raisons de composition esthétique, il est important pour Estes que les objets centraux et les reflets principaux soient reconnaissables, mais aussi que la qualité évanescente des réflexions soit conservée.
Estes à un one-man-show, en 1968, à la Galerie d’Allan Stone.
Ses œuvres sont également exposées au Metropolitan Museum of Art, au Whitney Museum, et au Solomon R. Guggenheim Museum. En 1971, Estes a obtenu une bourse de la National Council for the Arts.